这是一个非常详细、极度深入、缓慢且全面的解析。我将为您逐行、逐个反应、逐个化学符号地拆解这份文档。我们的目标是把每一个化学变化都翻译成最直观的“积木构建”过程，使用您要求的浅显元素语言（$C, H, O$ 等）来讲解，确保没有任何遗漏。

这份文档是 Exam 3 Review Sheet（第三次考试复习表），它是一张非常有价值的“有机化学反应地图”。它告诉我们：如果你手里有一个什么样的分子（Starting material），你加入什么药水（Reagents），它会变成什么样的新分子（Product），以及在这个过程中要注意哪些特殊的几何形状变化（Special notes）。

下面我们将按照文档的顺序，从第1页开始，一直讲到第4页结束。

---

第一部分：基础碳氢链的加氢与消除（第1页）

这一页主要集中在如何改变碳原子之间的连接方式：如何把双键变成单键，或者如何把单键变成双键、三键。

1. 烯烃变成烷烃 (Alkene $\to$ Alkane)

这是表格的第一行。

• 反应概览：这是一个“吃饱”的过程。原本碳原子之间手拉手（双键），现在它们松开一只手，去抓外界飞来的氢原子（$H$）。
• 原料 (Starting material)：
  • 图像描述：你看图中的原料是一个折线，中间有两根平行线，这代表 $C=C$ 双键。这是一个烯烃。
  • 结构含义：双键处的两个碳原子，每个只连了3个东西（1个对方，2个其他），它们是不饱和的，想要更多的伙伴。
• 产物 (Product)：
  • 图像描述：图中的产物是完全一样的折线骨架，但是中间的双键线不见了，变成了单根线。并且，画出了两个朝上的虚线/楔形线连着 $H$。
  • 结构含义：这是 $C-C$ 单键（烷烃）。碳原子现在连了4个东西，处于饱和状态。
• 试剂 (Reagents)：
  • $H_2$：氢气。这是提供 $H$ 原子的源头。
  • $Pd/C$ 或 $PtO_2$：这是催化剂。$Pd$ 是钯，$Pt$ 是铂，$C$ 是碳载体。想象它们是一个巨大的金属平台，氢气和烯烃都要落在上面才能反应。
  • $THF$ 或 alcohol：这是溶剂，四氢呋喃或醇，用来溶解反应物，给它们提供游泳的场所。
• 特殊细节与详细解释 (Special notes)：
  • Stereospecific（立体特异性）：这是一个极其重要的概念。
  • Cis to each other（彼此顺式）：
    • 微观过程：想象金属催化剂（$Pd$）是一张平坦的桌子。氢气（$H_2$）先吸附在桌面上。然后，扁平的烯烃分子（$C=C$）像一张纸一样平着落到桌面上。
    • 结果：因为烯烃是平着趴在全是氢原子的桌子上的，所以两个 $H$ 原子只能从同一侧（比如都是从下面）插进双键里。
    • 结论：不管原来的分子长什么样，这两个新加进去的 $H$，一定位于碳链平面的同一边。在图示中，用两个朝下的虚线或朝上的楔形线表示。如果原本双键两边有基团，这些基团会被挤到另一边去。

2. 炔烃变成烷烃 (Alkyne $\to$ Alkane)

这是表格的第二行。

• 反应概览：这是彻底的“暴饮暴食”。三键比双键更饿，它会连续吃两轮氢气，直到完全变成单键。
• 原料 (Starting material)：
  • 图像描述：折线中间有三根平行线，代表 $C\equiv C$ 三键。这是一个炔烃。
• 产物 (Product)：
  • 图像描述：三根线全没了，变成了普通的单根折线 $C-C$ 单键。虽然图上画了两个 $H$，但实际上每个碳原子加了2个 $H$，一共加了4个 $H$。
• 试剂 (Reagents)：
  • $H_2, Pd/C$：同样的氢气和钯催化剂。
• 特殊细节与详细解释 (Special notes)：
  • Stereospecific：笔记中写了“Two H's added are cis...”，这其实主要是指第一步变成烯烃的过程。但因为反应很难停在烯烃阶段，通常会直接一路反应到底变成烷烃。
  • 饱和化：只要给够了氢气（通常是过量的），三键就会完全被打断，变成最普通的、最稳定的单键长链。所有的 $\pi$ 键（不稳定的键）都被破坏了。

3. 制备烯烃：消除反应 (Alkene via Elimination)

这是表格的第三行。这是把“熟饭”变回“生米”的过程，也就是从单键变回双键。

• 反应概览：从分子里扔掉两样东西：一个卤素（$X$）和一个氢（$H$），然后在它们留下的空位之间形成一个 $C=C$ 双键。
• 原料 (Starting material)：
  • 图像描述：一条折线，其中一个顶点上挂着一个 $X$。$X$ 代表卤素，如 $Cl$（氯）、$Br$（溴）、$I$（碘）。这叫卤代烷。
  • 隐含结构：在连着 $X$ 的碳的隔壁碳上，必须连着至少一个 $H$，否则反应没法进行。
• 产物 (Product)：
  • 图像描述：$X$ 不见了，隔壁的 $H$ 也不见了。两个碳之间多了一根线，变成了 $C=C$ 双键。
• 试剂 (Reagents)：
  • $KOH, EtOH$：$KOH$ 是氢氧化钾（强碱），$EtOH$ 是乙醇（溶剂）。
  • Key Concept：这里需要的是碱 (Base)。碱的作用就像一个小偷，它专门去偷碳上的 $H$（质子）。
• 特殊细节与详细解释 (Special notes)：
  • E1 or E2：这是两种具体的作案手法（机理）。E2是“一手交钱一手交货”（碱偷$H$的同时$X$滚蛋），E1是“分步进行”（$X$先自己离开，然后碱再来偷$H$）。强碱（如 $KOH$）通常走 E2。
  • Most substituted alkene (Zaitsev's Rule 扎伊采夫规则)：
    • 意思：双键生成在哪儿是有讲究的。双键更喜欢生成在连接碳原子更多的地方，而不是连接氢原子更多的地方。
    • 比喻：双键喜欢“热闹”，不喜欢“冷清”。如果双键一边连着2个碳，另一边连着2个氢，它就更稳定。
  • Unless bulky bases are used：如果你用的碱是个“大胖子”（体积很大，比如叔丁醇钾 $t-BuOK$），它挤不进热闹的地方，只能去偷边缘的、空旷地方的 $H$，那样就会生成“人少”的双键（Hofmann产物）。但默认情况下（用 $KOH$），生成“人多”的那个双键。

4. 制备炔烃：双重消除 (Alkyne via Double Elimination)

这是表格的第四行。

• 反应概览：如果你想造一个三键，你需要进行两次消除。意味着你要扔掉两个 $X$ 和两个 $H$。
• 原料 (Starting material)：
  • 图像描述：折线上有两个 $X$，它们连在相邻的两个碳上（邻二卤代物），或者连在同一个碳上（同碳二卤代物）。图示中是相邻的。
• 产物 (Product)：
  • 图像描述：两个 $X$ 都没了，单键变成了 $C\equiv C$ 三键。
• 试剂 (Reagents)：
  • 2 eq $NaNH_2$：$NaNH_2$（氨基钠）是一个超级强碱，比上面的 $KOH$ 还要强得多。
  • 2 eq：意思是用量是两倍，因为要进行两次消除。
  • Or $KOH$：有时候高温下的 $KOH$ 也能做到，但 $NaNH_2$ 更常用。
• 特殊细节与详细解释 (Special notes)：
  • E2 mechanism：这依然是双分子消除机理。
  • 过程：
    1. 第一个碱分子过来，偷走一个 $H$，踢走一个 $X$，形成双键（烯烃）。
    2. 第二个碱分子再过来，从双键上再偷走一个 $H$，踢走第二个 $X$，双键升级为三键（炔烃）。

5. 卤代烷的制备 (Haloalkanes)

这是表格的第五行。现在我们要把卤素装到碳链上去。

• 反应概览：把 $C=C$ 双键打开，一边装个 $H$，一边装个 $X$（如 $Br$）。
• 原料 (Starting material)：
  • $C=C$ 双键（烯烃）。
• 产物 (Product)：
  • 图像描述：双键没了，碳链上多了一个 $Br$（或者 $Cl, I$）。
• 试剂 (Reagents)：
  • $Xr, ether$：这里OCR识别有误，应该是 $HX$（比如 $HBr$，$HCl$）在 ether（乙醚）溶剂中。
• 特殊细节与详细解释 (Special notes)：
  • Regiospecific: X on more subst C (Markovnikov's Rule 马氏规则)：
    • 核心规则：这是有机化学最著名的规则之一。“富者越富”。
    • 解释：原本连着 $H$ 多的那个碳，会得到新的 $H$。而连着碳多的（更高级的）那个碳，会得到 $X$。
    • 例子：如果双键一边是 $CH_2$，一边是 $C-CH_3$。$H$ 会加在 $CH_2$ 上变成 $CH_3$，而 $Br$ 会加在 $C-CH_3$ 上。
  • Racemic (外消旋)：如果在反应过程中生成了一个手性碳（连了4个不同基团的碳），产物通常是一半左旋一半右旋的混合物，没有光学活性。这是因为反应中间经历了一个平面的碳正离子阶段，$X$ 可以从上面打，也可以从下面打，概率均等。

6. 邻二卤代烷的制备 (Vicinal Dibromoalkane)

这是第1页最后一行，并延伸到了第2页。

• 反应概览：双键打开，两个碳每人分到一个 $X$。
• 原料 (Starting material)：
  • $C=C$ 双键。特别注意图示中标注了 Cis alkene（顺式烯烃，两个大尾巴在同一侧）。
• 产物 (Product)：
  • 图像描述：双键变成单键，两个相邻的碳上各有一个 $Br$。
• 试剂 (Reagents)：
  • $X_2$：纯卤素单质，如 $Br_2$（液溴）或 $Cl_2$（氯气）。
  • $CH_2Cl_2$ 或 $CCl_4$：这些是惰性溶剂（二氯甲烷、四氯化碳），不参与反应，只是用来溶解。
• 特殊细节与详细解释 (Special notes)：
  • Regio- & Stereospecific：
    • Anti-addition (反式加成)：这是重点！两个 $X$ 绝不会从同一边加上去。
    • 直观机理：第一个 $Br$ 原子由于个头大，会先骑在双键上形成一个“三角形”的桥（溴鎓离子）。这就挡住了这一侧的路。第二个 $Br$ 只能从背面（Backside attack）绕过去进攻。
    • 结果：一个 $Br$ 最终朝上，另一个 $Br$ 最终朝下。它们是 Trans（反式）关系的。
  • 立体化学结果 (结合第1页末尾和第2页开头)：
    • 如果原料是 Cis alkene（顺式）：由于反式加成，产物会是 Racemic（外消旋体，一对对映异构体）。
    • 如果原料是 Trans alkene（反式）：（第2页开头文字）由于反式加成，产物会是 Meso（内消旋体）。这意味着分子虽然有手性中心，但整体是对称的，就像把左右手合十一样，没有光学活性。
    • 记忆口诀：Cis + Anti = Racemic; Trans + Anti = Meso (CAR / TAM)。

---

第二部分：炔烃反应与特殊的卤化（第2页）

这一页继续讨论炔烃的变化，以及如何在特定位置加上卤素。

7. 乙烯基卤素 (Vinylic Halogen)

• 原料：$C\equiv C$ 三键（炔烃）。
• 产物：保留一个 $C=C$ 双键，碳上连着一个 $X$。这叫乙烯基卤化物。
• 试剂：$HX$（1当量，不过量）。
• 细节：
  • Regiospecific：遵循马氏规则。$X$ 加在连碳更多的那个碳上。
  • Stereospecific (Anti-addition)：$H$ 和 $X$ 是从两侧加进去的。如果三键变成了双键，$H$ 和 $X$ 通常处于双键异侧。

8. 同碳二卤代烷 (Geminal Dibromoalkane)

• 原料：$C\equiv C$ 三键。
• 产物：$C-C$ 单键，其中同一个碳原子上连着两个 $X$（如两个 $Br$）。这叫同碳（Geminal）。
• 试剂：$HX - excess$（过量的 $HX$）。
• 细节：
  • 第一步：三键变双键，加了一个 $H$ 和一个 $X$（如上一个反应）。
  • 第二步：双键变单键，再加一个 $H$ 和一个 $X$。
  • 位置：根据马氏规则，第二次加的 $X$ 依然喜欢去那个已经有一个 $X$ 的、取代基更多的碳上。所以两个 $X$ 挤在了一起。

9. 烯丙位溴化 (Allylic Bromination)

这是一个非常特殊的反应，它不动双键，只动双键旁边的“邻居”。

• 原料：
  • 图像描述：一个 6C环（六边形），里面有一个双键（环己烯）。
• 产物：
  • 图像描述：双键还在原处，没变。但是在双键隔壁的那个碳上，多了一个 $Br$。这个位置叫 Allylic position（烯丙位）。
• 试剂：
  • $NBS$：N-溴代琥珀酰亚胺。这是一种特殊的试剂，它能维持反应体系中极低浓度的 $Br_2$。
  • $CCl_4, h\nu$：$h\nu$ 代表光照。这是自由基反应的标志。
• 细节：
  • Regioselective：反应只发生在烯丙位。为什么？因为当这里的 $H$ 被拿走后，剩下的未成对电子（自由基）可以和旁边的双键发生共振（Resonance），这种共振让中间体非常稳定。普通位置的 $C-H$ 键很难断裂，只有这个位置最容易。

10. 甲基酮的制备 (Methyl Ketone)

这是炔烃的水合反应（加水）。

• 原料：末端炔烃（Terminal Alkyne）。即三键在碳链的尽头，一端是 $C-H$。
• 产物：
  • 图像描述：三键变单键。原来的内部碳变成了 $C=O$（酮基），末端的碳变成了 $CH_3$（甲基）。这就是“甲基酮”。
• 试剂：
  • $H_2O, H_2SO_4$：水和硫酸（酸性环境）。
  • $HgSO_4$：硫酸汞。这是专门用于炔烃水合的催化剂。
• 细节：
  • Regioselectivity (Markovnikov)：$OH$（来自水）先加在取代基更多的那个内部碳上。
  • Tautomerization (互变异构)：最初生成的是 $C(OH)=CH_2$（叫烯醇 Enol）。这个结构很不稳定，$H$ 会跳到隔壁碳上，双键会转移到 $C$ 和 $O$ 之间，瞬间变成更稳定的 $C(=O)-CH_3$（酮 Keto）。

11. 内部酮的制备 (Internal Ketones)

• 原料：对称的内部炔烃（Symmetric Internal Alkyne），即 $R-C\equiv C-R$。三键在中间，两边基团一样。
• 产物：$C(=O)$ 在链的中间。
• 试剂：
  • 可以用上面的汞试剂 ($HgSO_4$)，也可以用下面第3页会讲的硼氢化试剂 ($BH_3$)。
• 细节：
  • No regioselectivity：因为原料是对称的，三键左边的碳和右边的碳一模一样。不管 $O$ 加在哪个碳上，得到的产物翻转一下就是同一个东西。所以没有选择性问题。

---

第三部分：官能团转化与立体化学控制（第3页）

这一页展示了更多精细的控制：如何把 $O$ 加在不想加的位置（反马氏），如何控制加氢的形状（顺式/反式）。

12. 醛的制备 (Aldehyde)

这也是炔烃加水，但是加的位置反了。

• 原料：末端炔烃（三键在尽头）。
• 产物：
  • 图像描述：末端的碳变成了 $CH=O$（醛基）。注意 $C=O$ 双键在链的最尾端。
• 试剂：
  • 1. $BH_3, THF$：硼氢化。
  • 2. $H_2O_2, H_2O, pH 8$：碱性过氧化氢氧化。
• 细节：
  • Regioselectivity (Anti-Markovnikov)：这叫反马氏规则。因为硼 ($B$) 比较大，它不喜欢挤在内部，它喜欢去空旷的末端碳。氧化后，$OH$ 就出现在了末端。
  • Tautomerization：生成的末端烯醇 $CH=CH-OH$ 会自动异构成醛 $CH_2-CH=O$。

13. 顺式烯烃的制备 (Cis-Alkene)

如何把三键停在双键，而且要顺式？

• 原料：内部炔烃 ($R-C\equiv C-R'$)。
• 产物：
  • 图像描述：$C=C$ 双键。两个大的 $R$ 基团在双键的同一侧（Cis）。
• 试剂：
  • $H_2$：氢气。
  • Lindlar Catalyst：林德拉催化剂。这是一种“中毒”的钯催化剂（加了铅和喹啉）。它活性变差了，只能把三键加氢成双键，没力气继续加成单键了。
• 细节：
  • Syn-addition：原理和普通加氢一样，两个 $H$ 从金属表面同一侧加上去，所以大的基团被迫留在另一侧（同一边），形成顺式。

14. 反式烯烃的制备 (Trans-Alkene)

如何把三键变成反式双键？

• 原料：内部炔烃。
• 产物：
  • 图像描述：$C=C$ 双键。两个大的 $R$ 基团在双键的对侧（Trans）。
• 试剂：
  • $Li$ 或 $Na$：金属锂或钠。
  • liq. $NH_3$：液氨（注意不是氨水，是纯液氨，温度很低）。
  • $-33^\circ C$：低温条件。
• 细节：
  • Mechanism (Dissolving Metal Reduction)：这是一个完全不同的机理（自由基机理）。金属溶解在液氨中释放出电子。电子一个个打到三键上。为了让电子之间斥力最小，中间体倾向于采取反式构型（两个基团离得最远）。
  • 结果：两个 $H$ 加在相反的两侧。

15. 卤代醇的制备 (Halohydrin)

• 原料：$C=C$ 双键。
• 产物：
  • 图像描述：双键打开。一个碳连 $OH$，另一个碳连 $Br$（或 $Cl, I$）。
• 试剂：
  • $X_2, H_2O$：卤素和水。
  • 或者 $NBS, aq DMSO$（含水的二甲基亚砜）。
• 细节：
  • Regiospecific：$OH$ 去连碳多的地方。为什么？因为反应中间形成了一个带正电的三角形（卤鎓离子）。连碳多的那个碳能更好地分担正电荷，所以它更“招引”水分子（$OH$ 的来源）去进攻。
  • Stereospecific (Anti)：$X$ 先搭桥，水从背面进攻。所以 $OH$ 和 $X$ 最终在异侧（Trans）。

16. 醇的制备：羟汞化-还原 (Alcohol: Oxymercuration)

这是制备醇最可靠的方法之一。

• 原料：$C=C$ 双键。
• 产物：$C-C$ 单键，带有 $OH$。
• 试剂：
  • 1. $Hg(OAc)_2, H_2O, THF$：醋酸汞。
  • 2. $NaBH_4$：硼氢化钠（还原剂，把汞换成氢）。
• 细节：
  • Regiospecific (Markovnikov)：$OH$ 加在连碳多的碳上。
  • No Rearrangement：这比直接加酸（下一种方法）好，因为不会发生碳骨架乱变（重排）。

17. 醇的制备：酸催化水合 (Acid Catalyzed Hydration)

• 原料：$C=C$ 双键。
• 产物：带有 $OH$ 的烷烃。
• 试剂：$H_3O^+$（代表酸性水溶液，如稀硫酸 $H_2SO_4 + H_2O$）。
• 细节：
  • 图表中虽然没写太多，但这是最基础的反应。
  • Markovnikov：$OH$ 加在连碳多的碳上。
  • Warning：中间体会生成碳正离子（Carbocation）。如果旁边有更稳定的位置，正电荷会跑过去（重排），导致产物很杂乱。

18. 醇的制备：硼氢化-氧化 (Hydroboration-Oxidation)

这是反马氏加水的方法。

• 原料：$C=C$ 双键。
• 产物：带有 $OH$ 的烷烃。
• 试剂：
  • 1. $BH_3, THF$。
  • 2. $H_2O_2, NaOH, H_2O$。
• 细节：
  • Regiospecific (Anti-Markovnikov)：$OH$ 加在连碳少的碳上（不拥挤的一端）。
  • Stereospecific (Syn-addition)：$H$ 和 $OH$ 是同侧加上去的。这在环状分子中特别明显，它俩会同时朝上或同时朝下。

19. 环氧化物的制备 (Epoxide)

• 原料：$C=C$ 双键（图示为 Cis 烯烃）。
• 产物：
  • 图像描述：双键位置变成了一个三元环（两个 $C$ 和一个 $O$ 组成的三角形）。这叫环氧乙烷环。
• 试剂：
  • 方法1：$RCO_3H$ 或 $MCPBA$（间氯过氧苯甲酸）。这是一种携带了“多余”氧原子的酸，它会把这个氧原子硬塞进双键里。
  • 方法2：先用 $NBS, H_2O$ 做成卤代醇，再用 $NaOH$（此部分文字延伸到了第4页）。
• 细节：
  • Stereospecific (Syn)：反应是一步完成的（Concerted）。原本烯烃如果是顺式的（两个基团在同侧），生成的环氧化物里，这两个基团依然在三元环的同一侧。结构保持不变。

---

第四部分：二醇、氧化断裂与环丙烷（第4页）

这一页是关于如何进一步氧化烯烃，或者把烯烃变成小环。

20. 环氧化物制备的后续（第4页第一行）

• 承接上一页的方法2：2. aq NaOH（氢氧化钠水溶液）。
• 机理：碱夺走 $OH$ 上的 $H$ 变成 $O^-$，$O^-$ 从内部进攻旁边的 $C$，踢走 $Br$，形成三元氧环。这也是立体专一的。

21. 反式二醇的制备 (Glycol - trans)

• 原料：6C环烯烃（环己烯） $\to$ 环氧化物。
• 产物：
  • 图像描述：6C环上相邻两个碳各连一个 $OH$。一个是实楔线（朝上），一个是虚线（朝下）。这是 Trans（反式）。
• 试剂：
  • 1. $MCPBA$（先变成环氧化物）。
  • 2. $H_3O^+$（酸性水解）。
• 细节：
  • 机理：酸性条件下，水分子必须从环氧化物的背面进攻来打开环（Backside attack）。所以新加进去的 $OH$ 和原来的 $O$ 必然在异侧。
  • Anti-addition：这就是反式二羟基化。

22. 顺式二醇的制备 (Glycol - cis)

• 原料：6C环烯烃。
• 产物：
  • 图像描述：6C环上相邻两个碳各连一个 $OH$。两个都是实楔线（都朝上）。这是 Cis（顺式）。
• 试剂：
  • $OsO_4$：四氧化锇。这是一种非常昂贵且有毒的试剂。
  • $NMO$：N-甲基吗啉-N-氧化物（共氧化剂，用来再生 $OsO_4$）。
  • $aq. acetone$：丙酮水溶液。
• 细节：
  • Syn-addition：$OsO_4$ 像一个巨大的夹子，同时从双键的同一侧加上两个 $O$。所以两个 $OH$ 最终在同一侧。

23. 羰基化合物：臭氧氧化 (Ozonolysis)

这是“剪刀”反应。

• 原料：$C=C$ 双键。
• 产物：
  • 图像描述：双键被剪断，断口处各封上一个 $O$，变成两个 $C=O$。
• 试剂：
  • 1. $O_3$：臭氧。$-78^\circ C$（极低温）。
  • 2. $Zn, H_3O^+$：锌和酸（还原性后处理）。
• 细节：
  • 保留 $H$：这是关键！如果双键碳上原本连着 $H$，这个 $H$ 会被保留下来。所以，如果末端是 $=CH-R$，产物就是 醛 (Aldehyde, $R-COH$)。它不会被氧化成酸。

24. 羰基化合物：高锰酸钾氧化 (Oxidative Cleavage with KMnO4)

这是“火焰喷射器”反应，比剪刀更猛烈。

• 原料：$C=C$ 双键。
• 产物：
  • 图像描述：双键剪断，封上 $O$。而且，原本的 $H$ 被氧化成了 $OH$。
• 试剂：
  • 1. $KMnO_4$：高锰酸钾（强氧化剂）。
  • 2. $H_3O^+$。
• 细节：
  • 醛变成酸：如果碳上连着 1 个 $H$，它不仅变成 $C=O$，那个 $H$ 还会变成 $OH$。产物是 羧酸 ($COOH$)。
  • 末端变成二氧化碳：如果碳上连着 2 个 $H$（即 $=CH_2$），它会被彻底烧成 $CO_2$（二氧化碳）。这是臭氧氧化做不到的。

25. 环丙烷的制备：二氯卡宾 (Cyclopropane via Carbene)

• 原料：$C=C$ 双键（图示为顺式）。
• 产物：
  • 图像描述：双键处长出一个三角形，顶点是 $C$，上面连着两个 $Cl$。
• 试剂：
  • 1. $CHCl_3$：三氯甲烷（氯仿）。
  • 2. $KOH$ 或 $t-BuOK$：强碱。
• 细节：
  • Carbene：反应产生一种叫“二氯卡宾”($:CCl_2$) 的中间体。它缺电子，非常活泼。
  • Syn-addition：它直接扑到双键上，保持原有的立体构型。顺式烯烃生成顺式环丙烷。

26. 环丙烷的制备：西蒙斯-史密斯反应 (Simmons-Smith)

• 原料：$C=C$ 双键。
• 产物：
  • 图像描述：双键处长出一个三角形，顶点是普通的 $CH_2$。这是最简单的环丙烷化。
• 试剂：
  • 1. $CH_2I_2$：二碘甲烷。
  • 2. $Zn(Cu)$：锌铜偶（活化的锌）。
  • Ether：乙醚。
• 细节：
  • Stereospecific (Syn)：同样是顺式加成。这是在实验室制备环丙烷环最常用的温和方法。

最后一行：Organometallics (有机金属)

• 文档在这里只有标题 "Organometallics - "，后面没有内容了。这通常预示着下一章复习的内容，涉及碳和金属（如 $Mg, Li, Cu$）直接相连的试剂（如格氏试剂 Grignard reagents），但这部分不在当前的截图内容中。

---

总结： 这份复习表的核心逻辑就是电子的流动。

1. 富电子的双键/三键（烯/炔）倾向于去抓缺电子的试剂（如 $H^+, Br^+, B, Os, O$）。
2. 试剂的大小和性质决定了加在哪个位置（马氏 vs 反马氏）。
3. 试剂进攻的方式（同时进攻 vs 分步背面进攻）决定了产物的形状（顺式 Syn vs 反式 Anti）。

希望这个逐字逐句的拆解能帮助您完全掌握这份化学复习资料！