这是一个极其详尽、步骤缓慢、包含所有细节的文档解析。我们将从最基础的元素和结构出发，配合物理化学原理，对这份有机化学练习考试进行彻底的拆解。

这份文档是一份名为 "Doubleday practice final exam" 的秋季学期有机化学期末练习卷及其答案。我们将按照题目顺序（I.1 到 II.2），结合文档中的问题页（第1-2页）和答案页（第3-4页），进行全方位的深度解析。

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1. 第一部分：结构推断题 (Problem I.1)

1.1 题目数据分析 (来自第 1 页)

题目要求推断化合物 A ($C_6H_{10}$) 和 B 的结构。让我们逐步分析每一个化学线索。

• 分子式 $C_6H_{10}$：

  • 首先计算不饱和度 (Degrees of Unsaturation)。
  • 饱和的6碳烷烃公式应为 $C_nH_{2n+2}$，即 $C_6H_{14}$。
  • 现在我们只有 10 个 $H$（氢），缺少了 4 个 $H$。每缺少 2 个 $H$ 代表一个不饱和度（一个双键 $C=C$ 或一个环）。
  • 缺少 4 个 $H$ 意味着 A 拥有 2 个不饱和度。这可能是：2个双键、1个三键、2个环、或者1个环加1个双键。

• 质子核磁共振 ($^1H$ NMR) 数据：

  • 1.71 $\delta$ (Singlet, 3H relative area)：
    • 数值 1.71 $\delta$：通常位于双键 $C=C$ 旁边的 $C-H$（烯丙位）或者直接连在双键上的甲基。
    • Singlet (单峰)：这意味着这 3 个 $H$ 所在的 $C$ 旁边，没有其他的 $H$ 邻居。如果有邻居，它会分裂成多重峰。
    • 3H：这通常代表一个 $-CH_3$（甲基）。
  • 2.57 $\delta$ (Singlet, 2H relative area)：
    • 数值 2.57 $\delta$：这个位置比较低场（Deshielded），通常意味着它旁边有吸电子基团或者是双键/羰基。
    • Singlet (单峰)：同样，这 2 个 $H$ 周围没有相邻的 $H$。
    • 2H：这通常代表一个 $-CH_2-$（亚甲基）。
  • 总氢数矛盾分析：题目给出的信号强度是 3H + 2H = 5H。但分子式是 $H_{10}$。这意味着分子具有高度的对称性。实际分子中应该有 2 个相同的 $-CH_3$ 基团（共6H）和 2 个相同的 $-CH_2-$ 基团（共4H）。

• 红外光谱 (IR) 数据：

  • 2947 $cm^{-1}$ 强峰：这是典型的饱和 $C-H$ 伸缩振动（$sp^3$ 杂化碳上的氢）。
  • Nothing above 3000 (3000以上无峰)：这是一个非常关键的负面证据。
    • 通常，如果 $H$ 直接连在双键碳上（$C=C-H$），会在 3000-3100 $cm^{-1}$ 出峰。
    • 如果没有这个峰，说明双键 $C=C$ 上没有连接任何氢原子。这是一个“四取代”的双键（Tetrasubstituted alkene）。

• 化学反应线索：

  • A + $O_3$ (Ozonolysis, 臭氧氧化) $\rightarrow$ B：臭氧会切断双键 $C=C$。
  • B 的数据：
    • NMR: 2.09 $\delta$ (3H, singlet) 和 2.73 $\delta$ (2H, singlet)。
    • IR: 1713 $cm^{-1}$。这是非常典型的 $C=O$ (双键氧，羰基) 的吸收峰，属于酮 (Ketone) 类。
  • A + $H_2$/Pd $\rightarrow$ $C_6H_{12}$：
    • 化合物 A ($C_6H_{10}$) 加氢变成了 $C_6H_{12}$。
    • 注意：完全饱和的应该是 $C_6H_{14}$。产物 $C_6H_{12}$ 仍然缺 2 个 $H$，说明还有一个不饱和度。
    • 因为 $H_2$/Pd 通常只还原双键而不还原碳环，这意味着 A 原本的 2 个不饱和度中，有一个是环，有一个是双键。加氢后双键消失，剩下的那个不饱和度是环。

1.2 结构推导与答案验证 (结合第 3 页答案)

综合以上分析：

1. A 有一个环，有一个双键。
2. 双键上没有氢（IR > 3000 无峰）。
3. 结构对称。
4. 包含 $-CH_3$ 和 $-CH_2-$。

推导结果 (Structure A)： 这是一个 四元环 (Cyclobutene ring)。

• 环上有 4 个碳。
• 其中两个碳之间是双键 ($C=C$)。
• 这两个双键碳上各连着一个 $-CH_3$。这样双键就被 2 个环碳和 2 个甲基碳“填满”了，没有 $H$，符合 IR 特征。
• 另外两个环碳是 $-CH_2-$。
• 名称：1,2-Dimethylcyclobutene (1,2-二甲基环丁烯)。

验证数据：

• $CH_3$：连在双键上，化学位移约 1.71，单峰（因为相邻的是另一个双键碳，无氢）。
• $CH_2$：环上的亚甲基，化学位移 2.57（受双键影响），单峰（因为相邻的是双键碳，无氢）。

推导结果 (Structure B)： 当 A 发生臭氧氧化（Ozonolysis）时，环上的双键被切断，双键两端的 $C$ 变成了 $C=O$（酮基）。

• 环被打开了。
• 原来的 $-C(CH_3)=$ 变成了 $O=C(CH_3)-$。
• 原来的 $-CH_2-CH_2-$ 连接链保持不变。
• 结构变成了一条链：$CH_3-C(=O)-CH_2-CH_2-C(=O)-CH_3$。
• 名称：2,5-Hexanedione (2,5-己二酮)。

验证 B 的数据：

• $CH_3$：紧邻 $C=O$，化学位移移向 2.1 $\delta$ 左右 (题目 2.09)。
• $CH_2$：夹在两个 $C=O$ 基团之间，或者是 $CH_2$ 邻接 $C=O$，化学位移移向 2.7 $\delta$ 左右 (题目 2.73)。

答案图示 (Page 3 I.1)：

• A: 画着一个正方形，顶边是双键，两个顶角各伸出一根棍代表 $CH_3$。
• B: 画着一条折线，两端是双键氧 $O$，末端是 $CH_3$。

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2. 第二部分：碳谱与对称性推断 (Problem I.2)

2.1 题目数据分析 (来自第 1 页)

题目要求推断化合物 C, D, E。

• 化合物 C ($C_8H_{12}$)：

  • 不饱和度：$C_8H_{18}$ 是饱和的。缺 6 个 $H$ $\rightarrow$ 3 个不饱和度。
  • $^{13}C$ NMR (碳谱)：
    • 只有 2 个峰！分别是 38.7 ppm ($CH_2$) 和 127.6 ppm ($CH$)。
    • 这意味着这 8 个碳原子中，只有 2 种环境。分子具有极高的对称性。
    • 127.6 ppm 是典型的双键碳 ($sp^2$) 区域。
    • 38.7 ppm 是典型的单键碳 ($sp^3$) 区域。

• 反应 C $\rightarrow$ D：

  • C + 2 equiv $H_2$ $\rightarrow$ D：
    • 加入了 2 分子氢气，说明有 2 个双键。
    • 原来的 3 个不饱和度 - 2 个双键 = 1 个环。
  • D 的数据：
    • 在质子 NMR 和 碳 NMR 中都只有 1 条线。
    • 这意味着 D 中的所有 $H$ 都是一样的，所有 $C$ 也是一样的。

• 反应 C $\rightarrow$ E：

  • Ozonolysis (臭氧) + Zn/AcOH (还原处理)：切断双键。
  • E 的数据：
    • $C_8H_{12}$ 切断后通常变成两半，或者如果是环，变成链。但题目说导致 "Single product E" (单一产物 E)。
    • 碳谱有 2 个峰：36 ppm ($CH_2$) 和 202 ppm ($CH$, 且是 $C=O$ 区域，通常是醛 Aldehyde)。

2.2 结构推导与答案验证 (结合第 3 页答案)

推导 D (最容易的突破口)：

• $C_8$ 的环烷烃，如果所有碳都一样，那就是正八边形 —— Cyclooctane (环辛烷)。
• 每个位置都是 $-CH_2-$，完美对称，核磁共振只有 1 个信号。

推导 C：

• C 是环辛烷去掉 4 个 $H$ (形成 2 个双键)。
• 为了保持只有 2 种碳信号 ($CH_2$ 和 $CH$)，这两个双键必须完全对称分布。
• 唯一的可能性是双键在环的相对位置。
• 结构：1,5-Cyclooctadiene (1,5-环辛二烯)。
  • 这是一个八元环。
  • 位置 1-2 是双键，位置 5-6 是双键。
  • 中间隔着两个 $-CH_2-$。

推导 E：

• 对 1,5-环辛二烯进行臭氧切断。
• 切断 1-2 和 5-6 的键。
• 这会把环切成两半！每一半都是 4 个碳。
• 因为分子是对称的，这两半是一模一样的。所以只得到“单一产物”。
• 每一半是一个 4 碳链：两端是因为切断双键形成的 $C=O$，中间是原来的 $-CH_2-$。
• 由于原双键上有 $H$ (题目说 127.6 是 $CH$)，切断后保留 $H$，形成 Aldehyde (醛，-CHO)。
• 结构 E：Butanedial (丁二醛)。
  • $O=CH-CH_2-CH_2-CH=O$。
  • 对称性：只有 2 种碳，醛基碳 ($C=O$, 202 ppm) 和 亚甲基碳 ($CH_2$, 36 ppm)。

答案图示 (Page 3 I.2)：

• C: 一个八边形，上下两条边是双键。
• D: 一个正八边形。
• E: 一条弯曲的链，$O=CH-CH_2-CH_2-CH=O$。

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3. 第三部分：NMR 谱图绘制 (Problem I.3)

3.1 题目要求 (来自第 1 页)

• 化合物：5-chloro-2-pentanone 的不饱和衍生物。

  • 观察结构图：左边是 $CH_3-C(=O)-$ (甲基酮)，中间是 $-CH_2-$，右边接着一个反式双键 $-CH=CH-$，末端连着 $Cl$。
  • 完整结构式为：$CH_3-C(=O)-CH_2-CH=CH-Cl$。
  • 注意：这里的双键几何构型看起来是 Trans (反式)。

• 任务：

  1. 画出预期的质子 NMR 谱图（用垂直线表示）。
  2. 显示多重峰的相对高度。
  3. 假设只考虑 3-键耦合 (3-bond coupling)。
  4. 假设双键质子间的耦合常数 ($J$) 是其他的 2 倍。

3.2 质子指认与预测

让我们给质子编号（参考第 3 页答案的标记 $a, b, c, d, e$）：

• a: $CH_3$ 连在 $C=O$ 上。

  • 位移：2.1 $\delta$ (甲基酮)。
  • 分裂：隔着 $C=O$ 没有 3-键邻居。所以是 Singlet (单峰)。
  • 积分：3H。

• b: $CH_2$ 夹在 $C=O$ 和 $C=C$ 之间。

  • 位移：约 3.0-3.2 $\delta$ (双重吸电子影响)。

  • 分裂：右边连着双键上的 $H_c$。有一个邻居。根据 $n+1$ 规则，分裂成 Doublet (双重峰)。

  • 积分：2H。

  • 微小细节：题目答案中其实把 $b$ 标记在 $C=O$ 左边的甲基，而把 $a$ 标记在中间的 $CH_2$？不，让我们看答案图。

  • 修正指认 (根据 Page 3 图示)：

    • a: 左端甲基 ($CH_3$)。单峰。
    • b: 中间亚甲基 ($CH_2$)。与 $c$ 耦合 $\rightarrow$ 双重峰。
    • c: 双键上靠近 $CH_2$ 的那个 $H$。
    • d: 双键上靠近 $Cl$ 的那个 $H$。 Wait, 让我们仔细看答案的结构指认。
    • 答案图示结构：$CH_3(a)-C(=O)(b)-C(c, \text{no H?})-...$ 这种指认太乱。
    • 让我们重新对应答案的字母：
      • a: 最左边的 $CH_3$。它是一根高高的单线。
      • b: 中间的 $CH_2$。它被 $c$ 分裂。如果是 3-键耦合，它应该是个 Doublet (d)。
      • c: 双键左侧的 $H$。它左边有 $b$ ($2H$)，右边有 $d$ ($1H$)。它是一个 Doublet of Triplets (dt)。
      • d: 双键右侧的 $H$。它左边有 $c$ ($1H$)。它应该是个 Doublet (d)。

  • 深入分析耦合常数 ($J$) 的影响：

    • 题目说：双键质子间的耦合 ($J_{cd}$) 是其他的两倍。假设 $J_{cd} = 14 Hz$ (Trans)，$J_{bc} = 7 Hz$。
    • 对于 Hc：被 $d$ 分裂成大间距的 Doublet，每一半又被 $b$ ($2H$) 分裂成小间距的 Triplet。这叫 "dt" (Doublet of Triplets)。
    • 对于 Hd：被 $c$ 分裂成大间距的 Doublet。
    • 对于 Hb：被 $c$ 分裂成小间距的 Doublet。

3.3 答案解析 (Page 3 I.3 Chart)

• 右侧 (约 2.1 ppm)：标为 a。这是 $CH_3$。单峰，高度最高 (3H)。

• 中间 (约 3.2 ppm)：标为 b。这是 $CH_2$。这是个 Doublet，因为被 $c$ 分裂 (小耦合)。

• 左侧 (约 5-6 ppm)：这是双键区域。

  • c: 这是一个复杂的峰。看起来是 "Doublet of Triplets"。大的裂分来自 $d$ (双键耦合)，小的裂分来自 $b$ ($CH_2$)。因为 $b$ 有 2 个氢，所以小裂分呈现 1:2:1 的三峰形态。
  • d (最左边)：这是连着 $Cl$ 的双键氢 (吸电子最强，所以位移最大/最左)。它只被 $c$ 耦合，所以是个宽间距的 Doublet。

• 图表细节：

  • c 的放大分析图：显示了 "Large coupling to e" (注意答案里用了 e，可能指代 $Cl$ 端的 $H$，有些混淆，但原理一致) 和 "Small coupling to c"。
  • 答案中的字母标记有些跳跃 (a, b, c, d, e)，但对应关系明确：
    • a = 甲基
    • b = 亚甲基
    • d = 双键质子1
    • e = 双键质子2 (连Cl)
    • c = 可能是指代耦合常数？不，图上 $c$ 也是个峰。
    • 更正：答案图中有 5 个位置标记。$CH_3$ (a), $CH_2$ (b, c - 不对，$CH_2$是等价的)。
    • 最终确认答案图逻辑：
      • a: 甲基 $CH_3$，单峰。
      • b: 亚甲基 $CH_2$，双重峰 (dd)？图上画的是 doublet。
      • c: 此处有点混乱，答案图里 $c$ 和 $b$ 似乎是指 $CH_2$ 的两个质子？或者是把双键的一个质子标为 c？
      • 根据 splitting tree (裂分树) 图示：
        • Analysis for d：这显示的是双键上的那个复杂质子。它有一个大裂分 (同 e) 和一个小裂分 (同 c)。这确认了 d 是中间那个双键质子。
        • 它被 e (末端双键质子) 大裂分。
        • 它被 c (亚甲基质子) 小裂分。
        • 由于 $c$ 有 2 个 $H$ (即亚甲基)，所以小裂分是 Triplet (1:2:1)。
        • 最终形态：两个 Triplet 分得很开。

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4. 第四部分：简单结构推断 (Problem I.4)

4.1 题目数据 (Page 1)

• 分子式：$C_4H_9I$ (碘代丁烷的一种异构体)。
• NMR：
  • 1.03 $\delta$, Doublet, 6H。
  • 1.72 $\delta$, Nonet (九重峰) 或 Multiplet, 1H。
  • 3.16 $\delta$, Doublet, 2H。

4.2 逻辑推断

• Doublet, 6H：这几乎总是代表 Isopropyl (异丙基) 结构，即 $-CH(CH_3)_2$。两个甲基是等价的，被中间的一个 $CH$ 分裂成双峰。
• Nonet, 1H：这是异丙基中间的那个 $CH$。
  • 根据 $n+1$ 规则，它被周围的 $H$ 分裂。
  • 它连着 2 个甲基 (6H)。
  • 它还连着另一边的 $CH_2$ (2H)。
  • 总邻居数 $n = 6 + 2 = 8$。
  • 裂分数目 = $8 + 1 = 9$ (Nonet)。这完美匹配。
• Doublet, 2H：这是 $-CH_2-$。它连着中间的 $CH$ (1个邻居)，所以被分裂成 Doublet。它同时也连着 $I$ (碘)，所以化学位移很大 (3.16)。

4.3 最终结构 (Page 3 I.4)

• 结构：1-Iodo-2-methylpropane (1-碘-2-甲基丙烷)，俗称 Isobutyl iodide (异丁基碘)。
• 图示：一个 "Y" 字形。Y 的两个分叉是 $CH_3$。交叉点是 $CH$。Y 的主干是 $CH_2$。底部连着 $I$。

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5. 第五部分：有机合成填空 (Problem I.5)

题目要求填写反应物或产物 (Page 2 & 3)。

5.1 反应 1：Diels-Alder 反应

• 反应物：
  • 左边：Isoprene (2-methyl-1,3-butadiene, 异戊二烯)。这是一个共轭二烯。
  • 右边：Propiolaldehyde (Propynal, 丙炔醛)。这是一个亲双烯体 ($H-C\equiv C-CHO$)。注意它是三键。
• 过程：
  • Diels-Alder 是 [4+2] 环加成。
  • 4 碳二烯 + 2 碳亲双烯体 $\rightarrow$ 6 碳环。
  • 由于亲双烯体是三键，产物环里会有两个双键 (1,4-cyclohexadiene)。
• 区域选择性 (Regiochemistry)：
  • 异戊二烯的甲基是供电子基 (EDG)。
  • 醛基是吸电子基 (EWG)。
  • 根据“帕拉/间位”规则 (Para/Meta rule)，产物通常是 "1,4" 取代（类似对位）或 "1,3" 取代？
  • 答案显示生成了两种异构体：
    • 主要产物通常是 "Para-like" (1,4-isomer)。即甲基和醛基在环的相对位置。
    • 答案画出了环己二烯环，甲基和醛基处于 1,4 或 1,5 位置（取决于编号）。
• 答案图示：一个六边形环，内部有两条平行的双键。一个角连 $CH_3$，相对的角连 $CHO$。

5.2 反应 2：多步合成双环化合物

• 目标：从一个简单的环（看起来是 1-methylcyclohexene）合成一个复杂的双环内酯/酸。
• 答案步骤 (Page 3)：
  1. NBS, light：这是自由基溴化反应。会在双键的邻位 (Allylic position) 加上一个 $Br$。
  2. t-BuOK (叔丁醇钾)：强碱大位阻。进行 E2 消除反应。脱去 $HBr$，引入第二个双键。
     • 结果：形成共轭二烯 (1-methyl-1,3-cyclohexadiene)。
  3. Diels-Alder 反应：与 Methyl Vinyl Ketone (甲基乙烯基酮) 反应。
     • 这就构建了双环骨架 (Bicyclic system)。
  4. $O_3$, -78°C; Zn, $H_3O^+$：臭氧氧化切断双键。这会修饰侧链或开环。
  • 注意：答案中的流程非常长，实际上是著名的合成路线片段。

5.3 反应 3：加成反应

• 反应物：Isoprene (异戊二烯) + 1 equiv HCl。
• 原理：亲电加成。$H^+$ 先加到电子云最丰富的地方生成最稳定的碳正离子。
• 产物：
  • 热力学产物 (1,4-加成)：$H$ 加在一头，$Cl$ 加在另一头，双键移到中间。
  • 动力学产物 (1,2-加成)：$H$ 和 $Cl$ 加在相邻碳上，保留一个双键。
• 答案：画出了三种可能的氯代烯烃异构体 (Allylic chlorides)。

5.4 反应 4：双环生成

• 反应物：Cyclopentadiene (环戊二烯) + 某种亲双烯体 $\rightarrow$ Norbornene derivative (降冰片烯衍生物)。
• 这又是一个 Diels-Alder 反应。答案填写了亲双烯体。

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6. 第六部分：反应机理 (Problem I.6)

6.1 题目 (Page 2)

• 反应：一个含有双键和羟基 ($OH$) 的分子，在酸 ($H_2SO_4$) 催化下，闭环形成双环醚。
• 原料：1-methyl-2-(3-butenyl)cyclopentanol (大致结构)。
• 产物：双环醚。

6.2 机理详解 (Page 4 Answers)

机理题必须一步步画出电子流向。

1. 第一步：质子化 (Protonation)

   • 酸 ($H_3O^+$) 提供质子 $H^+$。
   • 分子中的双键 ($C=C$) 进攻 $H^+$。
   • 选择性：双键打开，H 加在含氢较多的末端碳上，使得正电荷 ($+$) 落在连有甲基的叔碳上 (Tertiary Carbocation)。这是最稳定的碳正离子位置。

2. 第二步：亲核进攻 (Nucleophilic Attack)

   • 现在分子的一头有一个带正电的 $C^+$，另一头有一个带孤对电子的 $O$ (在 $OH$ 基团上)。
   • $O$ 的孤对电子像磁铁一样被 $C^+$ 吸引，弯曲过来进攻碳正离子。
   • 这形成了一个新的五元环。现在氧原子连着三个键 ($C, C, H$)，带正电。

3. 第三步：去质子化 (Deprotonation)

   • 水 ($H_2O$) 作为碱，过来夺走氧原子上的质子 $H^+$。
   • 氧原子恢复中性。
   • 最终产物：氧原子成为了两个环之间的桥梁。

答案图示 (Page 4 I.6)： 展示了 $H_3O^+$ 给出质子，双键变成单键并标有 "+" 号，然后 $OH$ 卷过来连上 "+" 号，最后脱掉 $H$。

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7. 第七部分：动力学与热力学 (Part II)

7.1 能量图分析 (Problem II.1)

• 图示 (Page 4)：

  • 横轴：反应坐标 (进程)。
  • 纵轴：能量 ($E$)。
  • 曲线形状：A (低) $\rightarrow$ 山峰1 (极高) $\rightarrow$ B (中等低谷) $\rightarrow$ 山峰2 (较低) $\rightarrow$ C (最低)。

• 问题 1：相对速率常数 ($k$)

  • $k_1$ ($A \rightarrow B$)：对应第一个山峰。峰最高，所以最慢。
  • $k_{-1}$ ($B \rightarrow A$)：从 B 回到 A 的山峰高度。比 $k_1$ 的正向势垒低很多，所以比 $k_1$ 快。
  • $k_2$ ($B \rightarrow C$)：对应第二个山峰。比第一个山峰低，所以比 $k_1$ 快。
  • $k_{-2}$ ($C \rightarrow B$)：从 C 回到 B。这个势垒非常高 (因为 C 很稳定)，所以极慢。
  • 排序：$k_1$ 最小 (最慢)。$k_2$ 和 $k_{-1}$ 较大。答案框中显示：$k_{-2} < k_1 < k_{-1} < k_2$ (允许 $k_{-1}$ 和 $k_2$ 互换，因为图上看起来这两个势垒差不多)。

• 结论：A 转化为 B 是决速步 (Rate-determining step)。C 是热力学最稳定的产物。

7.2 平衡位置预测 (Problem II.2)

题目要求圈出热平衡时占优势的一方。这实际上是比拼酸性强弱 (pKa)。平衡总是偏向弱酸和弱碱的一边 (Strong pushes to Weak)。

• 反应 1：

  • 左边：$CH_3C \equiv CNa$ (炔钠，碱) + $H_2O$ (酸)。
  • 右边：$CH_3C \equiv CH$ (炔烃，酸) + $NaOH$ (碱)。
  • 比较酸性：
    • $H_2O$ 的 pKa $\approx 15.7$。
    • 炔烃 ($RC \equiv CH$) 的 pKa $\approx 25$。
  • 结论：水是更强的酸 ($15.7 < 25$)。强酸推向弱酸。
  • 优势方：右边 (Right side)。反应会生成炔烃和氢氧化钠。

• 反应 2：

  • 左边：$CH_3Li$ (甲基锂，极强碱) + $NH_3$ (氨，酸)。
  • 右边：$LiNH_2$ (氨基锂，碱) + $CH_4$ (甲烷，酸)。
  • 比较酸性：
    • $NH_3$ 的 pKa $\approx 38$。
    • $CH_4$ 的 pKa $\approx 50$。
  • 结论：氨是更强的酸 ($38 < 50$)。虽然都很弱，但氨相对甲烷是强酸。强酸推向弱酸。
  • 优势方：右边 (Right side)。反应会生成甲烷。

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总结

这份练习卷涵盖了有机化学的核心技能：

1. 波谱解析：利用 NMR (单峰/分裂、化学位移) 和 IR (官能团) 像侦探一样拼凑分子结构。重点在于利用“不饱和度”和“对称性”来排除错误答案。
2. 合成反应：熟练掌握 Diels-Alder 反应的构建立体化学，以及烯烃/炔烃的加成与氧化断裂。
3. 机理推导：理解电子富集区 (双键/孤对电子) 如何进攻电子贫乏区 (质子/碳正离子)。
4. 物理有机：利用 pKa 表预测反应方向，利用能量图理解反应速率。

所有答案在第 3 和 第 4 页都给出了清晰的视觉对应，尤其要注意 NMR 中 $J$ 耦合的精细结构分析。