⚖️ Part2 II.2 - 热平衡优势方
问题1: 共轭二烯 vs 隔离二烯
哪种二烯更稳定?
共轭二烯
C=C-C=C
电子离域 → 更稳定
✓ 圈这边
隔离二烯
C=C-C-C=C
电子分离 → 无额外稳定
✗
💡 共轭体系的p轨道重叠,电子可以"跑来跑去"
答案: 圈左边 (共轭二烯)
🔄 重置
▶️ 下一步
步骤: 0/2
问题2: 炔钠与水的平衡
CH₃C≡C⁻Na⁺ + H₂O ⇌ CH₃C≡CH + NaOH
左边的酸: H₂O
pKa ≈ 15.7
右边的酸: RC≡CH
pKa ≈ 25
💡 强酸制弱酸:pKa大的更稳定
25 > 15.7 → 炔烃是弱酸
答案: 圈右边 ✓
🔄 重置
▶️ 下一步
步骤: 0/2
问题3: 环己烷椅式构象
二氯环己烷: e键 vs a键
双平伏键 (e,e)
Cl在赤道位置
空间开阔,无位阻
✓ 更稳定
双直立键 (a,a)
Cl在旗杆位置
1,3-二轴向位阻
✗ 不稳定
大基团在e键最稳定
答案: 圈左边 (双e键) ✓
🔄 重置
▶️ 下一步
步骤: 0/2
问题4: 甲基锂与氨的平衡
CH₃Li + NH₃ ⇌ LiNH₂ + CH₄
左边的酸: NH₃
pKa ≈ 38
右边的酸: CH₄
pKa ≈ 50
💡 50 >> 38,甲烷是极弱酸
平衡彻底偏向生成弱酸CH₄
答案: 圈右边 ✓
🔄 重置
▶️ 下一步
步骤: 0/2
🎯 答案总结
2.1 二烯:
圈左边 (共轭二烯更稳定)
2.2 炔烃:
圈右边 (pKa 25 > 15.7)
2.3 环己烷:
圈左边 (双e键更稳定)
2.4 甲基锂:
圈右边 (pKa 50 >> 38)