🧪 Part2 II.3 - 有机合成设计

题目3.1: 合成对称长链炔烃

目标: Pr-C≡C-Pr (4-辛炔)
规则: 原料 ≤5 个碳
逆合成分析: 从中间炔切断 乙炔 HC≡CH + 2× 溴丙烷 正向合成步骤 1. HC≡CH + NaNH₂ → HC≡C⁻Na⁺ 2. HC≡C⁻ + CH₃CH₂CH₂Br → Pr-C≡C-H (1-戊炔) 3. Pr-C≡C-H + NaNH₂ → Pr-C≡C⁻ 4. Pr-C≡C⁻ + CH₃CH₂CH₂Br → Pr-C≡C-Pr ✓
步骤: 0/2

题目3.2: 合成双环桥羧酸 (Diels-Alder)

目标: 降冰片烷羧酸 (帐篷形双环+COOH)
环戊二烯 (5C) 二烯体 + 丙烯酸 (3C) 亲二烯体 CH₂=CH-COOH Δ加热 双环烯羧酸 (还有双键) 合成步骤 1. 环戊二烯 + 丙烯酸 → [4+2] Diels-Alder 2. 产物 + H₂/Pd → 加氢消除双键 得到: 降冰片烷羧酸 ✓
步骤: 0/3

题目3.3: 合成对称长链酮

目标: R-CH₂-C(=O)-CH₂-R (对称酮)
策略: 先做对称内炔，再水合变酮
合成步骤 1. 乙炔 + 2 NaNH₂ + 2 R-Br → R-C≡C-R (对称内炔) 2. 炔烃水合反应: R-C≡C-R + H₂O/H₂SO₄/HgSO₄ 3. 烯醇异构化 → 酮 得到: R-CH₂-C(=O)-CH₂-R ✓
步骤: 0/1

🎯 关键试剂总结

炔烃扩链: NaNH₂ + R-X (SN2取代)

Diels-Alder: 二烯 + 亲二烯体 + Δ

炔→酮: H₂O/H₂SO₄/HgSO₄ (水合)

双键加氢: H₂/Pd-C