🔬 Part2 II.4 - 特定起点合成
题目4.1: 苯乙烯 → 苯基己烷
起点:
Ph-CH=CH₂ (苯乙烯)
目标:
Ph-CH(CH₃)-C₄H₉ (1-甲基戊基苯)
合成步骤
步骤1:
Ph-CH=CH₂ + HBr → Ph-CH(Br)-CH₃
(马氏加成: Br加在苯环碳上)
步骤2:
Ph-CH(Br)-CH₃ + (n-Bu)₂CuLi → Ph-CH(C₄H₉)-CH₃
(Gilman试剂偶联)
✓ 得到目标产物
🔄 重置
▶️ 下一步
步骤: 0/1
题目4.2: 1-丁炔 → 3-溴-4-己醇
起点:
CH₃CH₂C≡CH (1-丁炔, 4C)
目标:
6C链，带Br和OH
合成步骤
步骤1 加碳:
1-丁炔 + NaNH₂ + EtI → 3-己炔 (6C内炔)
步骤2 还原:
3-己炔 + Na/NH₃ → 反式-3-己烯
(金属还原生成反式烯烃)
步骤3 加成:
反式烯烃 + Br₂/H₂O → 3-溴-4-己醇
(卤代醇化: Br和OH反式加成)
✓ 得到目标产物
🔄 重置
▶️ 下一步
步骤: 0/1
题目4.3: 1-十二炔 → 环氧化物
起点:
长链端炔
目标:
带支链的顺式环氧化物
合成步骤
步骤1 扩链:
1-十二炔 + NaNH₂ + 支链碘代烷 → 长链内炔
步骤2 加氢:
内炔 + H₂/Lindlar催化剂 → 顺式烯烃
(Lindlar: 中毒催化剂，只加到烯)
步骤3 环氧化:
顺式烯烃 + mCPBA → 顺式环氧化物
✓ 得到目标产物
🔄 重置
▶️ 下一步
步骤: 0/1
🎯 关键试剂
HBr:
马氏亲电加成
Gilman试剂 R₂CuLi:
偶联反应
Na/NH₃:
炔→反式烯
Lindlar:
炔→顺式烯
mCPBA:
环氧化