⚗️ Part2 II.6 - 酸催化多环化机理
反应概述
底物:
双环分子，含双键、羟基和酮
条件:
H₂SO₄ (酸催化)
产物:
笼状多醚结构
机理步骤1-2: 质子化与半缩酮形成
步骤1: 质子化
H⁺进攻酮基氧
C=O → C=O⁺-H
碳变得极度亲电
"饥渴"地需要电子
步骤2: 半缩酮形成
分子内OH进攻酮碳
O的孤对电子攻击C⁺
形成五元氧杂环
这叫"半缩酮"
🔄 重置
▶️ 下一步
步骤: 0/2
机理步骤3-4: 制造离去基与氧鎓离子
步骤3: 制造离去基团
原酮氧变成的OH
再抓一个H⁺
-OH + H⁺ → -OH₂⁺
水是很好的离去基团
步骤4: 氧鎓离子形成
羟基的氧推电子
帮助踢走H₂O
形成C=O⁺ (氧鎓离子)
极强亲电体!
🔄 重置
▶️ 下一步
步骤: 0/2
机理步骤5-6: 双键进攻与成环
步骤5: 双键进攻
分子另一端的双键
π电子攻击氧鎓碳
形成新C-C键
双键另一碳变C⁺
步骤6: 最终成环
附近的氧孤对电子
攻击新的碳正离子
失去H⁺，形成醚键
✓ 笼状多醚完成
🔄 重置
▶️ 下一步
步骤: 0/2
🎯 机理总结
口诀:
"酸让酮变身，羟基咬一口，脱水变怪兽，双键来救援，最后团成球"
六步:
1. 质子化酮 → 2. 半缩酮 → 3. 质子化OH
4. 脱水成氧鎓 → 5. 双键进攻 → 6. 成环去H⁺