🔺 Part3 III.5 - 非经典碳正离子

降冰片烷结构

底物: Bicyclo[2.2.1]heptane (像帐篷/半开的书)
反应: Cl被OH取代 (溶剂解)

工具: 非经典碳正离子机理

步骤1: Cl离去 Cl⁻离开,留下C⁺ 但是...背面的C-C键会来帮忙 步骤2: 非经典稳定 "书脊"上的键摆过来 正电荷被3个C共同分担 (三角形) 非经典碳正离子结构 C⁺ C C 虚线=电子共享 (像三脚架) 步骤3: 水从外侧(Exo)进攻 内侧被"摆过来的键"挡住 → 水只能从外侧攻击 → OH在Exo位置
步骤: 0/4

🎯 关键概念

非经典碳正离子: 正电荷不在一个碳上,而是被多个碳共同分担

立体化学后果: 进攻只能从未被阻挡的一面进行 (Exo)

产物特征: OH在外侧(Exo)位置,可能伴随骨架重排