🔺 Part3 III.5 - 非经典碳正离子
降冰片烷结构
底物:
Bicyclo[2.2.1]heptane (像帐篷/半开的书)
反应:
Cl被OH取代 (溶剂解)
工具: 非经典碳正离子机理
步骤1: Cl离去
Cl⁻离开,留下C⁺
但是...背面的C-C键会来帮忙
步骤2: 非经典稳定
"书脊"上的键摆过来
正电荷被3个C共同分担 (三角形)
非经典碳正离子结构
C⁺
C
C
虚线=电子共享
(像三脚架)
步骤3: 水从外侧(Exo)进攻
内侧被"摆过来的键"挡住 → 水只能从外侧攻击 → OH在Exo位置
🔄 重置
▶️ 下一步
步骤: 0/4
🎯 关键概念
非经典碳正离子:
正电荷不在一个碳上,而是被多个碳共同分担
立体化学后果:
进攻只能从未被阻挡的一面进行 (Exo)
产物特征:
OH在外侧(Exo)位置,可能伴随骨架重排